Военный лётчик с выслугой 20 лет собирается уволиться в запас по состоянию здоровья - возможно ли это без субсидии на жильё и какие условия должны быть выполнены?

Нет. Если основания увольнения - здоровье

Военнослужащие - граждане, общая продолжительность военной службы которых составляет 10 лет и более, состоящие на учете в качестве нуждающихся в жилых помещениях в федеральном органе исполнительной власти или федеральном государственном органе, в которых федеральным законом предусмотрена военная служба, без их согласия не могут быть уволены с военной службы по достижении ими предельного возраста пребывания на военной службе, состоянию здоровья или в связи с организационно-штатными мероприятиями без предоставления им жилых помещений или жилищной субсидии, за исключением случаев, предусмотренных абзацем третьим настоящего пункта. При желании указанных военнослужащих получить жилые помещения не по месту увольнения с военной службы они обеспечиваются жилыми помещениями по избранному месту жительства в порядке, предусмотренном пунктом 14 статьи 15 настоящего Федерального закона.

В случаях, если военнослужащие - граждане, указанные в абзаце втором настоящего пункта, отказались от предложенного жилого помещения, расположенного по месту военной службы или по избранному месту жительства, которое соответствует требованиям, установленным законодательством Российской Федерации, либо отказались от жилищной субсидии или не представили документы, необходимые для предоставления жилого помещения или жилищной субсидии, в течение 30 дней с даты уведомления их федеральным органом исполнительной власти или федеральным государственным органом, в которых федеральным законом предусмотрена военная служба, о готовности предоставить жилое помещение или жилищную субсидию, не считая периода временной нетрудоспособности военнослужащих - граждан, пребывания их в отпуске, в служебной командировке и иных обстоятельств, объективно исключающих возможность представления указанных документов (в том числе времени проведения мероприятий, связанных с получением военнослужащими - гражданами указанных документов в органах государственной власти, органах местного самоуправления и организациях, уполномоченных на выдачу таких документов), согласия таких военнослужащих - граждан на увольнение с военной службы по достижении ими предельного возраста пребывания на военной службе, состоянию здоровья или в связи с организационно-штатными мероприятиями без предоставления им жилых помещений или жилищной субсидии не требуется. При этом порядок уведомления военнослужащих - граждан о готовности предоставить им жилое помещение или жилищную субсидию и представления военнослужащими - гражданами документов, необходимых для предоставления жилого помещения и жилищной субсидии, устанавливаются федеральным органом исполнительной власти или федеральным государственным органом, в которых федеральным законом предусмотрена военная служба. Указанные военнослужащие - граждане в случае их увольнения с военной службы по достижении ими предельного возраста пребывания на военной службе, состоянию здоровья или в связи с организационно-штатными мероприятиями без предоставления им жилых помещений или жилищной субсидии обеспечиваются жилыми помещениями в форме и порядке, которые предусмотрены настоящим Федеральным законом.