Возможно ли нанимать массажистов на гражданско-правовой основе для ИП и какие требования к образованию?

ИП как хозяйствующий субъект вправе заключать трудовые договора, но в данном случае Вам действительно нужно заключать именно гражданско-правовые договора подряда - на выполнение конкретного задания Заказчика, т.е. Вас. При заключении трудового договора (срочного, бессрочного) на Вас ляжет обязанность уплаты обязательных взносов в фонды (соц. страхования, пенсионный...) за Работников.