Может ли осужденный на условный срок не отмечаться и в каких случаях это возможно?

Обязан отмечаться.

УИК РФ Статья 188. Порядок осуществления контроля за поведением условно осужденных

1. Уголовно-исполнительные инспекции осуществляют персональный учет условно осужденных в течение испытательного срока, контролируют с участием работников соответствующих служб органов внутренних дел соблюдение условно осужденными общественного порядка и исполнение ими возложенных судом обязанностей.

(в ред. Федерального закона от 09.01.2006 N 12-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

2. При назначении условно осужденному в качестве дополнительного наказания лишения права занимать определенные должности или заниматься определенной деятельностью уголовно-исполнительная инспекция в полном объеме осуществляет мероприятия, предусмотренные статьями 33 - 38 настоящего Кодекса.

3. Утратил силу. - Федеральный закон от 05.04.2010 N 46-ФЗ.

(см. текст в предыдущей редакции)

4. Условно осужденные обязаны отчитываться перед уголовно-исполнительными инспекциями и командованием воинских частей о своем поведении, исполнять возложенные на них судом обязанности, возмещать вред, причиненный преступлением, в размере, определенном решением суда, являться по вызову в уголовно-исполнительную инспекцию. При неявке без уважительных причин условно осужденный может быть подвергнут приводу.

(в ред. Федерального закона от 28.12.2013 N 432-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

5. В случае уклонения условно осужденного от контроля за его поведением уголовно-исполнительная инспекция проводит первоначальные мероприятия по установлению его места нахождения и причин уклонения.

6. Если периодичность явки условно осужденного для регистрации не была определена судом, то указанная периодичность, а также дни явки условно осужденного устанавливаются уголовно-исполнительной инспекцией.

(часть 6 введена Федеральным законом от 27.12.2009 N 377-ФЗ)

Это законом не предусмотрено договаривайтесь с УИИ.