20-летний парень уже имеет три условных приговора и интересуется, сколько их может быть параллельно

Как таковых ограничений нет, но суды применяют множество статей из УК РФ, назначая наказание. Рецидив, например.

Условное осуждение применяется так:

УК РФ Статья 73. Условное осуждение

1. Если, назначив исправительные работы, ограничение по военной службе, содержание в дисциплинарной воинской части или лишение свободы на срок до восьми лет, суд придет к выводу о возможности исправления осужденного без реального отбывания наказания, он постановляет считать назначенное наказание условным.

Б) при совершении тяжкого или особо тяжкого преступления в течение испытательного срока при условном осуждении, назначенном за совершение умышленного преступления, либо в течение неотбытой части наказания, назначенного за совершение умышленного преступления, при условно-досрочном освобождении;

А отменено может быть так:

УК РФ Статья 74. Отмена условного осуждения или продление испытательного срока

4. В случае совершения условно осужденным в течение испытательного срока преступления по неосторожности либо умышленного преступления небольшой или средней тяжести вопрос об отмене или о сохранении условного осуждения решается судом.

5. В случае совершения условно осужденным в течение испытательного срока умышленного тяжкого или особо тяжкого преступления суд отменяет условное осуждение и назначает ему наказание по правилам, предусмотренным статьей 70 настоящего Кодекса. По этим же правилам назначается наказание в случаях, предусмотренных частью четвертой настоящей статьи.

В своей практике я больше трех судимостей то условных не видел. Скорее все, вам дадут реальный срок.