Возможно ли отправить ребенка в отпуск с оплачиваемой дорогой до окончания учебного года в детском саду?

Увы, может. Обязана только в указанном случае.

ТК РФ.

"Статья 322. Порядок предоставления и соединения ежегодных оплачиваемых отпусков

Ежегодный дополнительный оплачиваемый отпуск, установленный статьей 321 настоящего Кодекса, предоставляется работникам по истечении шести месяцев работы у данного работодателя.

Общая продолжительность ежегодного оплачиваемого отпуска определяется суммированием ежегодного основного и всех дополнительных ежегодных оплачиваемых отпусков.

Полное или частичное соединение ежегодных оплачиваемых отпусков лицам, работающим в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, допускается не более чем за два года. При этом общая продолжительность предоставляемого отпуска не должна превышать шести месяцев, включая время отпуска без сохранения заработной платы, необходимое для проезда к месту использования отпуска и обратно.

Неиспользованная часть ежегодного оплачиваемого отпуска, превышающая шесть месяцев, присоединяется к очередному ежегодному оплачиваемому отпуску на следующий год.

По просьбе одного из работающих родителей (опекуна, попечителя) работодатель обязан предоставить ему ежегодный оплачиваемый отпуск или его часть (не менее 14 календарных дней) для сопровождения ребенка в возрасте до восемнадцати лет, поступающего в образовательные учреждения среднего или высшего профессионального образования, расположенные в другой местности. При наличии двух и более детей отпуск для указанной цели предоставляется один раз для каждого ребенка".