Возможно ли продать или подарить две комнаты, имеющие общие документы, разным людям одновременно?

Это две комнаты в коммунальной квартире? Тогда можете.

Продажа с учётом правила ст. 250 ГК РФ:

Статья 250. Преимущественное право покупки

1. При продаже доли в праве общей собственности постороннему лицу остальные участники долевой собственности имеют преимущественное право покупки продаваемой доли по цене, за которую она продается, и на прочих равных условиях, кроме случая продажи с публичных торгов.

Публичные торги для продажи доли в праве общей собственности при отсутствии согласия на это всех участников долевой собственности могут проводиться в случаях, предусмотренных частью второй статьи 255 настоящего Кодекса, и в иных случаях, предусмотренных законом.

2. Продавец доли обязан известить в письменной форме остальных участников долевой собственности о намерении продать свою долю постороннему лицу с указанием цены и других условий, на которых продает ее. Если остальные участники долевой собственности откажутся от покупки или не приобретут продаваемую долю в праве собственности на недвижимое имущество в течение месяца, а в праве собственности на движимое имущество в течение десяти дней со дня извещения, продавец вправе продать свою долю любому лицу.

3. При продаже доли с нарушением преимущественного права покупки любой другой участник долевой собственности имеет право в течение трех месяцев требовать в судебном порядке перевода на него прав и обязанностей покупателя.

4. Уступка преимущественного права покупки доли не допускается.

5. Правила настоящей статьи применяются также при отчуждении доли по договору мены.