Могу ли я завещать квартиру моему сыну с условием, что впоследствии он ее завещает только его сыну от первого брака

Нет. Только сохранить пожизненное право пользования.

ГК РФ Статья 1137. Завещательный отказ

1. Завещатель вправе возложить на одного или нескольких наследников по завещанию или по закону исполнение за счет наследства какой-либо обязанности имущественного характера в пользу одного или нескольких лиц (отказополучателей), которые приобретают право требовать исполнения этой обязанности (завещательный отказ).

Завещательный отказ должен быть установлен в завещании.

Содержание завещания может исчерпываться завещательным отказом.

2. Предметом завещательного отказа может быть передача отказополучателю в собственность, во владение на ином вещном праве или в пользование вещи, входящей в состав наследства, передача отказополучателю входящего в состав наследства имущественного права, приобретение для отказополучателя и передача ему иного имущества, выполнение для него определенной работы или оказание ему определенной услуги либо осуществление в пользу отказополучателя периодических платежей и тому подобное.

В частности, на наследника, к которому переходит жилой дом, квартира или иное жилое помещение, завещатель может возложить обязанность предоставить другому лицу на период жизни этого лица или на иной срок право пользования этим помещением или его определенной частью.

При последующем переходе права собственности на имущество, входившее в состав наследства, к другому лицу право пользования этим имуществом, предоставленное по завещательному отказу, сохраняет силу.

С Уважением, адвокат в г. Москва – Степанов Вадим Игоревич.