Ситуация следующая: я педагог, работаю в школе с 1 сентября 2006 года, т.е. 5 месяцев.

Можете, непосредственно перед ним.

ТК РФ.

"Статья 260. Гарантии женщинам в связи с беременностью и родами при установлении очередности предоставления ежегодных оплачиваемых отпусков

Перед отпуском по беременности и родам или непосредственно после него либо по окончании отпуска по уходу за ребенком женщине по ее желанию предоставляется ежегодный оплачиваемый отпуск независимо от стажа работы у данного работодателя".