Не возникнет ли у него в этом случае каких-либо проблем при встрече с инспекторами ГАИ?

Уважаемая Ирина! Согласно ч. 2 ст. 27 Федерального закона "О безопасности дорожного движения", на территории Российской Федерации действуют национальные и международные водительские удостоверения, соответствующие требованиям международных договоров Российской Федерации. Если у Вашего гражданина Италии национальное водительское удостоверение соответствует Конвенции о дорожном движении 8 ноября 1968 г., участниками которого является и Италия, и Россия, то у него не должно возникнуть проблем в связи с удостоверением. Еще одна ссылка на нормативный акт это подтверждает: "Лицам, временно пребывающим на территории Российской Федерации, замена их иностранных национальных водительских удостоверений на российские водительские удостоверения, а также выдача им удостоверений взамен утраченных (похищенных) иностранных национальных водительских удостоверений не производится, если иное не предусмотрено международными договорами Российской Федерации" (п. 63 Инструкции о порядке организации работы по приему квалификационных экзаменов и выдаче водительских удостоверений в подразделениях Государственной инспекции безопасности дорожного движения МВД РФ, утв. Приказом МВД РФ от 20 июля 2000 г. N 782). Иного международными договорами РФ не предусмотрено. Все положения законодательства о доверенности на управление транспортным средством распространяются и на иностранных граждан. Согласно ч.3 ст. 62 Конституции РФ, иностранные граждане и лица без гражданства пользуются в Российской Федерации правами и несут обязанности наравне с гражданами Российской Федерации, кроме случаев, установленных федеральным законом или международным договором Российской Федерации. Никаких запретов на вождение иностранцем автомобиля по доверенности в федеральных законах и международных договорах нет.

Желаю удачи на дорогах!