Подскажите пожалуйста, со стороны налогооблажения, когда это выгодней сделать, сразу или через какое то время?

Да, Вы совершенно правильно думаете и это подтверждает ст. 220 НК РФ

Статья 220. Имущественные налоговые вычеты

1. При определении размера налоговой базы в соответствии с пунктом 2 статьи 210 настоящего Кодекса налогоплательщик имеет право на получение следующих имущественных налоговых вычетов:

1) в суммах, полученных налогоплательщиком в налоговом периоде от продажи жилых домов, квартир, комнат, включая приватизированные жилые помещения, дач, садовых домиков или земельных участков и долей в указанном имуществе, находившихся в собственности налогоплательщика менее трех лет, но не превышающих в целом 1 000 000 рублей, а также в суммах, полученных в налоговом периоде от продажи иного имущества, находившегося в собственности налогоплательщика менее трех лет, но не превышающих 125 000 рублей. При продаже жилых домов, квартир, комнат, включая приватизированные жилые помещения, дач, садовых домиков и земельных участков и долей в указанном имуществе, находившихся в собственности налогоплательщика три года и более, а также при продаже иного имущества, находившегося в собственности налогоплательщика три года и более, имущественный налоговый вычет предоставляется в сумме, полученной налогоплательщиком при продаже указанного имущества.

С уважением,