Как уволить такого "хитрого" работника и как оплатить его больничные

Работник подлежит увольнению по истечению срока трудового договора о чём заранее предупреждён. В день истечения срока трудового договора он приносит заявление о предоставлении очередного отпуска, соответственно будет уволен в последний день отпуска. Должны ли мы ему выдать трудовую книжку перед уходом в отпуск и произвести с ним расчёт, или это можно сделать в тот день, когда закончится его отпуск? И ещё один вопрос. Дело в том, что этот работник никак не хочет увольняться, а администрация не хочет с ним дальше работать, поэтому он любым путём стремится срочный трудовой договор превратить в договор на неопределённый срок и использует различные уловки, например, собирается заболеть при окончании отпуска с последующим увольнением, с тем чтобы время болезни перекрыло дату истечения отпуска, предполагая, что оплата нами его больничных будет свидетельствовать о продолжении трудовых отношений. Как уволить такого "хитрого" работника и как оплатить его больничные, если он заболел во время отпуска с последующим увольнением по сокращению и его болезнь началась во время отпуска, а выздоровел он через неделю после его окончания и за трудовой книжкой не пришёл и приходить не собирается?