Возместит ли мой знакомый ущерб и что произойдет после задержания в магазине?

Смотря какую "бумагу" составили. Если он отказался от подписи в протоколе по статье 7.27 КоАП РФ, то это вовсе не значит, что удастся избежать наказания. Нужно ознакомиться с делом, чтобы сделать выводы. Как минимум ждать повестки.

Статья 7.27. Мелкое хищение

1. Мелкое хищение чужого имущества, стоимость которого не превышает одну тысячу рублей, путем кражи, мошенничества, присвоения или растраты при отсутствии признаков преступлений, предусмотренных частями второй, третьей и четвертой статьи 158, статьей 158.1, частями второй, третьей и четвертой статьи 159, частями второй, третьей и четвертой статьи 159.1, частями второй, третьей и четвертой статьи 159.2, частями второй, третьей и четвертой статьи 159.3, частями второй, третьей и четвертой статьи 159.5, частями второй, третьей и четвертой статьи 159.6 и частями второй и третьей статьи 160 Уголовного кодекса Российской Федерации, за исключением случаев, предусмотренных статьей 14.15.3 настоящего Кодекса,-

влечет наложение административного штрафа в размере до пятикратной стоимости похищенного имущества, но не менее одной тысячи рублей, либо административный арест на срок до пятнадцати суток, либо обязательные работы на срок до пятидесяти часов.