Должен ли каждый собственник гаражного комплекса многоэтажного оформлять аренду на себя?

Да, должны, потому что землей фактически Вы пользуетесь (ст. 65 ЗК РФ), т.к. на ней находится гараж.

Платить будете пропорционально занимаемой гаражом площади.

Проблем не должно быть..

Согласно ст. 65 Земельного кодекса РФ, п. 1 "Использование земли в Российской Федерации является платным. Формами платы за использование земли являются земельный налог (до введения в действие налога на недвижимость) и арендная плата".

Согласно ст. 606 ГК РФ вы обязаны заключить с собственником земельного участка договор аренды.

Но если ваш гараж находится на земельном участке, предоставленном для размещения гаражей юр лицу — ГСК, то аренду должно оплачивать ГСК по заключенному договору аренды с собственником такого участка (обычно это администрация), исходя из суммы платежей членов ГСК. Бывает еще, что участок под вашим гаражом в ГСК сформирован именно под вашим гаражом (у него есть отдельный кадастровый номер и т.д.), то тогда вы сами можете оплачивать арендную плату, можно прийти в администрацию и получить реквизиты для оплаты и сумму.

Конечно лучше, чтобы аренду земли оплачивало ГСК, но председатель утверждает, что ГСК не может заключить договор аренды, так как у кооператива там нет собственности. Может ГСК многоэтажного гаражного комплекса заключить договор аренды, если у ГСК нет там собственности?