Как продать долю в квартире, оставаясь прописанным, и избежать проблем в будущем?

В первую очередь, Вы как сособственники квартиры имеете право преимущественной покупки. Перед продажей своей доли сын в обязательном порядке должен предложить купить ее Вам. Если Вы откажетесь, то он может продать долю третьему лицу.

Прописка и право собственности друг с другом не пересекаются. Он останется прописан в квартире. А как вести себя, если он захочет вернуться, решать Вам.

У Вас есть право преимущественной покупки доли сына в силу ст. 250 ГК РФ.

Снять с регистрации бывшего собственника возможно... в судебном порядке.

Участник долевой собственности вправе по своему усмотрению продать, подарить, завещать, отдать в залог свою долю либо распорядиться ею иным образом с соблюдением при ее возмездном отчуждении следующих правил. При продаже доли в праве общей собственности постороннему лицу остальные участники долевой собственности имеют преимущественное право покупки продаваемой доли по цене, за которую она продается, и на прочих равных условиях. Продавец доли обязан известить в письменной форме остальных участников долевой собственности о намерении продать свою долю постороннему лицу с указанием цены и других условий, на которых продает ее. Если остальные участники долевой собственности откажутся от покупки или не приобретут продаваемую долю в праве собственности на недвижимое имущество в течение месяца, а в праве собственности на движимое имущество в течение десяти дней со дня извещения, продавец вправе продать свою долю любому лицу. При продаже доли с нарушением преимущественного права покупки любой другой участник долевой собственности имеет право в течение трех месяцев требовать в судебном порядке перевода на него прав и обязанностей покупателя. Уступка преимущественного права покупки доли не допускается. Эти правила применяются также при отчуждении доли по договору мены. (ст.ст. 246, 250 ГК РФ)

Вы можете купить его долю, не допустив приобретения доли кем-то еще.

В случае продажи доли Вы вправе обратиться в суд с иском о прекращении сыном права пользования.