Нужно ли повторно отправлять кассационную жалобу ответчику при подаче жалобы Председателю ВС?

Андрей Александрович, направлять заново кассационную жалобу ответчику ненужно. Достаточно приложить копию ранее поданной кассационной жалобы и документы, подтверждающие её первоначальную отправку или сдачу в суд.

Вполне возможно.

390.5 ГПК РФ- суд направит копию приложенной вами жалобы сторонам при принятии к рассмотрению

К жалобе председателю ВС РФ ничего прикладывать не нужно, кроме квитанции об оплате госпошлины 7000₽.

Нет, повторно отправлять не нужно, так как это обращение рассматривается как новый этап обжалования уже состоявшегося отказа судьи, а не как повторная подача той же жалобы (ч. 3 ст. 390.7 ГПК РФ) , однако для надежности приложите заверенные копии всех предыдущих судебных актов .

необходимо руководствоваться положениями главы 41.1 ГПК РФ. Согласно ст. 391.3 ГПК РФ, к надзорной жалобе прилагаются заверенные судом копии судебных постановлений, принятых по делу, а также копии жалобы для каждого лица, участвующего в деле. Таким образом, вам необходимо направить копию именно надзорной жалобы (а не ранее поданной кассационной жалобы) всем участникам процесса и приложить документы, подтверждающие направление или вручение им копий. Представление копий, удостоверяющих отсылку кассационной жалобы в Верховный Суд, не заменяет этого требования, поскольку надзорная жалоба является новым процессуальным документом.

Копии жалобы Председателю ВС на определение судьи ВС об отказе в передаче кассационной жалобы для рассмотрения в судебном заседании суда кассационной инстанции другим участникам процесса отправлять не нужно, закон этого не требует. Если жалоба будет удовлетворена и дело с кассационной жалобой будут переданы на рассмотрение, то Верховный Суд сам уведомит об этом участников процесса

При подаче жалобы на имя Председателя Верховного Суда РФ (надзорная жалоба) необходимо руководствоваться положениями главы 41.1 ГПК РФ. Согласно ст. 391.3 ГПК РФ, к надзорной жалобе прилагаются заверенные судом копии судебных постановлений, принятых по делу, а также копии жалобы для каждого лица, участвующего в деле. Таким образом, вам необходимо направить копию именно надзорной жалобы