Нужно ли повторно отправлять кассационную жалобу ответчику при подаче жалобы Председателю ВС?

Андрей Александрович, направлять заново кассационную жалобу ответчику ненужно. Достаточно приложить копию ранее поданной кассационной жалобы и документы, подтверждающие её первоначальную отправку или сдачу в суд.

Вполне возможно.

390.5 ГПК РФ- суд направит копию приложенной вами жалобы сторонам при принятии к рассмотрению

К жалобе председателю ВС РФ ничего прикладывать не нужно, кроме квитанции об оплате госпошлины 7000₽.

Нет, повторно отправлять не нужно, так как это обращение рассматривается как новый этап обжалования уже состоявшегося отказа судьи, а не как повторная подача той же жалобы (ч. 3 ст. 390.7 ГПК РФ) , однако для надежности приложите заверенные копии всех предыдущих судебных актов .

необходимо руководствоваться положениями главы 41.1 ГПК РФ. Согласно ст. 391.3 ГПК РФ, к надзорной жалобе прилагаются заверенные судом копии судебных постановлений, принятых по делу, а также копии жалобы для каждого лица, участвующего в деле. Таким образом, вам необходимо направить копию именно надзорной жалобы (а не ранее поданной кассационной жалобы) всем участникам процесса и приложить документы, подтверждающие направление или вручение им копий. Представление копий, удостоверяющих отсылку кассационной жалобы в Верховный Суд, не заменяет этого требования, поскольку надзорная жалоба является новым процессуальным документом.