Может ли ИП законно требовать выплату долга без официального документа подтверждения трудового договора?

могут потребовать- но могут и сами нарваться на ответственность за нарушение трудового законодательства (если конечно об этом узнает труд инспекция)

Статья 5.27. Нарушение законодательства о труде и об охране труда

Информация об изменениях:

1. Нарушение законодательства о труде и об охране труда -

влечет наложение административного штрафа на должностных лиц в размере от одной тысячи до пяти тысяч рублей; на лиц, осуществляющих предпринимательскую деятельность без образования юридического лица, - от одной тысячи до пяти тысяч рублей или административное приостановление деятельности на срок до девяноста суток; на юридических лиц - от тридцати тысяч до пятидесяти тысяч рублей или административное приостановление деятельности на срок до девяноста суток.