Вопрос с какго числа и на какой срок должен быть заключен труд.

В соответствии со ст.58 ТК РФ трудовой контракт с главбухом д.б. заключен на неопределенный срок, если, конечно Вы не считаете, что ХАРАКТЕР работы ВАШЕГО бухгалтера и УСЛОВИЯ ее выполнения не предполагают срочности.

Избрание бухгалтера (или, все-таки, избрание ее не в качестве бухгалтера, а как члена коллегиального исполоргана общества?) дело, конечно, Ваше ... хотя .. основанием для возникновения трудотношений, действительно, может быть избрание (выборы) на должность в порядке, определенном уставом (ст 16 ТК).

А вот "вновь избрание на должность" в качестве основания прекращение трудового контракта для БУХГАЛТЕРА никаким законом не предусмотрено (ст 77 ТК, закон об АО, закон о бухучете,...).

Т.е., избрать-то бухгалтера Вы можете, а вот прекратить трудовой контракт с ним на основании проведения выборов или избрания нового бухгалтера Вы не имеете права.

Не вижу, какое существенное значение имеет в Ваше случае дата заключения трудового контракта; поставив дату подписания контракта задним чилов Вы нарушите правила оформления первичных документов (уголовного преследования не будет), а поставив действительную дату подписания вы вполне можете указать в договоре дату фактического начала трудовых отношений с указанием применяются ли положения заключенного трудового контракта к возникшим ранее отношениям или нет (можете вообще ничего не указывать).