Обязан ли собственник дороги выдавать документ об оплате проезда по этой дороге (кассовый чек)?

Нет, если это является единственным источником подъезда к участку не имеет, т.к. это будет являтся злоупотреблением правом (ст. 10 ГК РФ) .

Также рекомендую посмотреть ст. 274 ГК РФ:

"Статья 274. Право ограниченного пользования чужим земельным участком (сервитут)

1. Собственник недвижимого имущества (земельного участка, другой недвижимости) вправе требовать от собственника соседнего земельного участка, а в необходимых случаях и от собственника другого земельного участка (соседнего участка) предоставления права ограниченного пользования соседним участком (сервитута).

Сервитут может устанавливаться для обеспечения прохода и проезда через соседний земельный участок, прокладки и эксплуатации линий электропередачи, связи и трубопроводов, обеспечения водоснабжения и мелиорации, а также других нужд собственника недвижимого имущества, которые не могут быть обеспечены без установления сервитута.

2. Обременение земельного участка сервитутом не лишает собственника участка прав владения, пользования и распоряжения этим участком.

3. Сервитут устанавливается по соглашению между лицом, требующим установления сервитута, и собственником соседнего участка и подлежит регистрации в порядке, установленном для регистрации прав на недвижимое имущество. В случае недостижения соглашения об установлении или условиях сервитута спор разрешается судом по иску лица, требующего установления сервитута.

4. На условиях и в порядке, предусмотренных пунктами 1 и 3 настоящей статьи, сервитут может быть установлен также в интересах и по требованию лица, которому участок предоставлен на праве пожизненного наследуемого владения или праве постоянного пользования.

5. Собственник участка, обремененного сервитутом, вправе, если иное не предусмотрено законом, требовать от лиц, в интересах которых установлен сервитут, соразмерную плату за пользование участком.

Жаловаться можно в суд.